祢衡，平原郡盘县(今山东宁津县)人，年少才高，是大儒孔融的朋友，出身布衣却心高气傲，目空一切。他初游京城许昌，怀揣着自己的一张名片就想去“闯世界”。然而这名片却无处可投，以致名片上的字迹都褪色了，还没递出去。当时的许昌名流云集，司空掾陈群、司马朗等都是当世名士。
有人劝祢衡结交他们，祢衡却说： “我怎能跟杀猪、卖酒的在一起呢!”这位祢衡评论起人来嘴巴更是绝不把门，他说曹操的首席谋士荀彧“白长了二副好相貌，如果要吊孝问疾，倒可以借他的面孔一用”，言下之意别无他用；说荀彧的侄子苟攸(说是侄子，倒比荀彧年长)可以用来“看坟守墓”；说曹营猛将许褚可使牧牛放马，大将徐晃可使屠猪杀狗；说曹洪是个“要钱太守”(曹洪性悭吝，历史上以爱财如命闻名于世)……曹操其余手下也都是酒囊饭袋——轻薄得几乎有些神经病了。
他唯独看得起孔融、杨修两个人，评价说： “大儿孔文举，小儿杨德祖，余子碌碌，莫足数也。”这“大儿”、“小儿”并非我们今天说的“大儿子”、“小儿子”，古人称大儿、小儿类似我们今天说的“大丈夫”、 “好男儿”、“好儿郎”。然而，偏偏他看得起的两个人都是曹操掐着手指排队要杀的人。祢衡经常炮轰曹操，一点面子都不留。换作袁绍，祢衡早死多次了。
曹操对他倒还算客气，开始只是想羞辱他一下，召他来当一名击鼓的小吏，大宴宾客的时候让他击鼓为乐。没想到这祢衡也真敢想敢做，竞在大庭广众之下故意慢腾腾地换衣裳，有意赤身裸体让曹操宾主讨个没趣。这就是后来京戏里有名的《击鼓骂曹》。曹操自然恼了。
这位大奸雄阴险地笑笑说： “本欲辱衡，衡反辱孤。”但他又不想背害贤的名，就让人将祢衡强按在一匹马上，两个人押着送到南阳，送给了荆州牧刘表，想借刀杀人(见张衡《文士传》)。而这刘表倒也不像《三国演义》里说的那样，他既不是汉室宗亲，但也不见得是庸才，识得曹操的用心，就把祢衡又打发到江夏太守黄祖那儿去当秘书。有一次黄祖在战船上开宴会，祢衡说话无礼，遭到黄祖呵斥。祢衡实在狂妄，竞顶嘴骂道： “死老头，你少哕嗦!”结果黄祖一怒之下，这位26岁的狂才命丧黄泉了。