作为一名13年榜眼秀，奥拉迪波的季后赛首秀可以说用糟糕二字来形容。全场出战32分钟12投仅1中，其中三分6投0中，命中率仅为8%，仅得到6分4篮板3助攻1抢断和2盖帽数据。很难相信这是一名身价8400万美元交出的数据单，雷霆管理层看到他的表现肠子都悔青了。
魔术在2013年用榜眼签选择了来自印第安那大学的后卫奥拉迪波，在新秀赛季里奥拉迪波打出了出色数据，场均得到13.8分4.1篮板4.1助攻和1.6抢断全能表现，并入选了最佳新秀阵容第1阵。而魔术也把他作为当家球星来培养，但效力了三个赛季后奥拉迪波在队中都不温不火，而魔术在这3个赛季也一直与季后赛无缘。这让奥拉迪波对魔术失去信心，而管理层也心知新秀合同满后是留不住奥拉迪波。
在2016年夏天，魔术将这位球队重要得分手送到了俄克拉荷马城雷霆，并得到了塞尔吉·伊巴卡等人。当时雷霆球迷相当高兴，奥拉迪波的加盟可以与杜兰特（当时杜兰特还没有宣布加盟勇士）、威少组成三巨头，夺冠机率将大增。而然仅仅过了10天杜兰特就宣布加盟勇士，这让雷霆球迷愤怒不已，同时也让雷霆管理层惊慌失措，并在8月5日用三年8500万美元与威少续约。为了夜长梦多并又11月1日又与奥拉迪波达成提前续约协议，合同为期4年共计8400万美元。
其实对于奥拉迪波这份合同雷霆是迫于无奈又有点赌一把的意思，若奥拉迪波发挥出色，定会成为威少身边的得力干将。但在赛季后期奥拉迪波就出现了极不稳定现象，而在季后赛处子秀上全场梦游，效率极低，这样的表现很难与他得到大合同相匹配。