自从99年乔丹选择退役后，公牛就一蹶不振。连续4个赛季排东部倒数第一，其中在00-01赛季更是仅取得15胜67负联盟最差战绩。之后在01-02赛季公牛继续选择摆烂，他们为的就是在选秀大会上得到中国篮球巨星的姚明。不过姚明被火箭选择后，公牛没有选择阿玛雷-斯塔德迈尔或者巴特勒，而是选择了来自杜克大学得分王杰伊-威廉姆斯。
杰伊-威廉姆斯是何许人物？他在02年选秀大会之前一度都排在状元秀位置，不过选秀大会上遗憾不敌姚明，只能以榜眼身份加盟公牛。当时公牛一度对这位得分后卫寄予厚望，杰伊-威廉姆斯在大三时是杜克大学的得分王，场均能得到21.3分3.5篮板5.3助攻，被评为全美大学生最佳球员，还曾获得过伍登奖和奈史密斯多个大奖。在被公牛用选择后，杰伊-威廉姆斯高调的说要在新秀赛季里证明自己。
随后他在进入联盟第7场比赛（那场比赛公牛主场迎战基德领衔的新泽西篮网）就迎来了爆发，全场基德砍下25分11篮板12助攻2抢断三双成绩，而公牛的威廉姆斯则用26分14篮板13助攻2抢断大号三双致敬杰森-基德，其中第四节他一人就砍下15分最终带领公牛以100-93击败篮网。上一位有公牛球员在比赛中打出三双成绩时还要追溯到97年的迈克尔乔丹。
新秀赛季杰伊-威廉姆斯场均出战26分钟能交出9.5分2.6篮板4.7助攻1.1抢断数据，其中助攻和抢断都排在球队第二位。公牛依然对威廉姆斯寄予厚望，不过在03年6月中在一场交通事故彻底毁掉了他的职业生涯，当时威廉姆斯驾驶自己重型摩托出现意外车祸导致左膝韧带断裂，左腿有三条神经严重受创。之后公牛买断了他的合同，随后他也多次想重返NBA战场，但最终由于伤病让他彻底放弃重返NBA的梦想，黯然选择了退役。