毫无疑问，高晓松是个人才，但也惹下不少争议。
如今的高晓松，摇身一变成了微博负责自拍的颜值担当。除了负责美！高晓松还一直充当毒舌角色，吐槽娱乐圈里的是是非非。
作为混迹演艺圈多年的音乐人，高晓松推出了不少脍炙人口的音乐作品，比如曾火爆校园的歌曲《同桌的你》，也拍摄过多部电影。
出道至今，曾为刘欢、那英、老狼、小柯、黄磊、朴树、零点乐队、李宇春、叶蓓、林依伦等歌手谱曲、作词或担任制作人。堪称是内地歌手的首席伯乐。
毒舌给高晓松带来的更是是话题和露脸上头条的机会。但2011年5月10日的一件事，让作为明星，从小就养尊处优的高晓松尝到了一点苦头。曾因涉嫌危险驾驶罪被刑事拘留。被判拘役六个月，罚款四千元。这也是目前为止醉驾入刑判决最重的案例。
对于娱乐圈频发吸毒事件，高晓松说：“娱乐圈确实越来越堕落，我来的时候还叫文艺圈、音乐界，现在竟成了这样。所以，我们更该洁身自好。
高晓松吐槽多次，大部分被网友口诛笔伐，唯有一次获得网友点赞。
几年前，高晓松作为湖南卫视快乐男声的评委，遭遇尴尬一幕，
竟然有男性朋友委托他牵线，介绍几个快男包养。
郁闷的高晓松表示很愤怒，在微博吐槽：“竟然有人找我说想包俩快男‘玩玩’……第一我鄙视你；第二这事不归我管，我只管聊天；第三人家选的唇红齿白少年郎是给粉丝玩的，不是给你这老男人玩的！再见！”
当高晓松在微博中发布此消息之后，这条微博在短短20分钟之内就被转发了近200次。不过这条微博很快就被删掉了。
然而，面对高晓松的爆料，网友表示最后一句是亮点.. 真不愧是清华学府毕业的...，原来芒果台选快男是给粉丝玩的。
想到快男吴俊余在比赛当中的贾宝玉扮相，也不无道理。也有人说，“这么秀气的‘快男’吸引的一定不再仅限于小女生了。”网友之前的评价真的不幸被“言中”。不过这也难怪，连评委高晓松也在微博里直接称选手们是“唇红齿白少年郎”。
网友都说谢谢高晓松，没有把吴俊余等快男介绍给老男人，吼吼！！
对于高晓松的爆料，也曾遭遇网友的质疑，有说是高晓松联合湖南卫视炒快男，但更多网友相信高晓松肯定遭遇老男人求介绍快男给他包养，至今这老男人的身份还是谜一样，他是娱乐圈里的男星还是导演？真的只有高晓松知道。