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他一出家就成中国最帅和尚

眼眸深邃、轮廓分明、身材颀长,活生生的一幅画。

大学副教授与在押服刑女结婚

这在监狱民警看来,那么令人不可思议。

Stobbe condensation

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  丁二酸二乙酯及其衍生物和羰基化合物在碱性条件下进行缩合的反应。

  反应机理

  丁二酸二乙酯先对羰基化合物进行aldol加成,接着形成内酯,强碱拔氢消除开环得到产物。

  

  反应实例

  

  Stobbe缩合后产物缩合。

  

  

  Stobbe产物的关环反应。

  

  连续的Stobbe缩合。

  

  参考文献

  1. Stobbe, H. Ber. 1893, 26, 2312. Hans Stobbe (1860-??1938) was born in Tiehenhof, Germany. He earned his Ph.D. In 1889 at the University of Leipzig where he became a professor in 1894.

  2. Zerrer, R.; Simchen, G. Synthesis 1992, 922–924.

  3. Yvon, B. L.; Datta, P. K.; Le, T. N.; Charlton, J. L. Synthesis 2001, 1556–1560.

  4. Liu, J.; Brooks, N. R. Org. Lett. 2002, 4, 3521–3524.

  5. Giles, R. G. F.; Green, I. R.; van Eeden, N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4416–4423.

  6. Mahajan, V. A.; Shinde, P. D.; Borate, H. B.; Wakharkar, R. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1009–1012.

  7. Sato, A.; Scott, A.; Asao, T.; Lee, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 4692–4695.

  8. Kapferer, T.; Brückner, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2119–2133.

  9. Mizufune, H.; Nakamura, M.; Mitsudera, H. Tetrahedron 2006, 62, 8539–8549.

  10. Lowell, A. N.; Fennie, M. W.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 1911–1918.

  11. Webel, M.; Palmer, A. M.; Scheufler, C.; Haag, D.; Muller, B. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 142??-151.

  12. Kodet, J. G.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 9291–9302.

  编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Stobbe condensation,page 587-588.

mt.sohu.com true 有机合成 https://mt.sohu.com/20170222/n481456436.shtml report 2519 丁二酸二乙酯及其衍生物和羰基化合物在碱性条件下进行缩合的反应。反应机理丁二酸二乙酯先对羰基化合物进行aldol加成,接着形成内酯,强碱拔氢消除开环得到产物。反应
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