提到《城市的月光》《阳光总在风雨后》《都是夜归人》等歌曲，我想会引发70、80两代人的集体回忆，对，演唱这些歌曲的就是许美静。
许美静的歌就如同她的名字一样给人的第一印象就是安静。且有着个性鲜明外在形象，甚至有点懒散的习惯，加上那特有的略带鼻音的声音，带着一份对世俗不妥协的个性，冷冷缓缓，低调感性，低低的，透着遗憾与些许无奈，彷徨与些许颓废，却富有撞击力，且对生活的执着，爱情的坚持与梦想不疑。
1992年，许美静参加新加坡华裔小姐比赛获得友谊小姐和最上镜头小姐名衔，并于1993年参加新加坡《寻找巨星》歌唱比赛获佳和唱片公司签约。1994年，许美静推出首张个人专辑《明知道》。1996年6月和12月接连发行专辑《遗憾》、《都是夜归人》。
几首歌的火爆，也奠定了她在华语歌坛的地位，不过，正光事业如日中天的时候，却因为1998年去台湾开演唱会被拒绝入镜而人气一落千丈，因曾在台南“非法工作”，被列为不受欢迎人士，令唱片公司损失过百万元，唯有转向其他地方发展，但往后一直星海浮沉，只偶然演唱，其余时间则常在异国旅游，亦有被传媒猜测为隐居。
而她的感情也和她的事业一样，并没有太多的收获。新加坡音乐制作人陈佳明是许美静的恩师，一直操刀许美静的音乐，由于长期合作日久生情。但陈佳明已经结婚，所以这段感情无疾而终。袁耀发是香港歌手，在台湾拍摄电视剧《再见萤火虫》时与许美静相识，2003年到2004年期间，袁耀发陪着心情低落的她去了意大利。在此期间，二人感情逐渐升温。2005年袁耀发因为得罪公司高层而被冷冻，因而和许美静的感情开始出现危机，两人到了分手边缘。
2014年2月作为特邀嘉宾，出席“孙燕姿2014克卜勒世界巡回演唱会”台北首站第2场，这也是圆了许美静没有在这里开演唱会的一个圆。而她也一直被孙燕姿视为自己的偶像。
2006年6月22日，许美静因大闹一间六星级酒店后，被警方以“私闯刑事罪”逮捕。消息传出后，轰动娱乐圈。网络则出现许美静大闹酒店的“真实内幕”，网友称许美静“闹事”是因为酒店房客把她当成妓女。许美静为要求这名房客向她道歉，才冲到楼上。不过，也因为这件事，她被诊断为轻度精神分裂和抑郁症。
近两年来，许美静很少在出现在公众的视野，而她好听的歌，却一直都留在了喜欢她的粉丝心里。